Streng eingegrenzt und klar definiert war, was als akzeptable Fußbekleidung galt. Duckshoes von L.L. Bean, Halbschuhe von Gucci und Tennisschuhe von Tretorn ignorierten die Trennung der Geschlechter; die einzigen ausschließlich weiblichen Schuhe, die erlaubt waren, waren Espadrilles, Clogs, Chanel-Pumps und der besonders hübsche flache Ballerinaschuh mit Blümchenmuster in bunten Farben. Blümchenmuster-Schuhe tauchen heute auf dem Markt für klassische Mode auf und werden von einer Generation von »Girlies« zu den knappsten Unterrockkleidern getragen – ein offenherziger, sexy Look, in dem keine Preppy-Frau sich aus dem Haus getraut hätte!
Preppy-Frauen trugen selten Kleider, aber wenn sie es taten, dann war ein kleines Lilly-Pulitzer-Kleid gewöhnlich das Modell der Wahl. Diese einfachen Sommer-Hemdkleider tauchten erstmals in den späten Fünfzigern auf. Lilly Pulitzer war nach eigener Aussage eine gelangweilte Hausfrau aus Palm Beach, Florida, die mit einem Stand am Strand begann, wo sie Orangensaft und die farbenfrohen gemusterten Kleider verkaufte, die sie schneiderte, um sich zu beschäftigen.