Einer der wichtigsten Grundsätze für die Frau lautete, dass sie auf keinen Fall in irgendeiner Weise sexy wirken durfte. Die Mode war stattdessen ohne jeden Schick und matronenhaft, und viele Preppy-Mütter, -Töchter und sogar -Großmütter kleideten sich tatsächlich so. Beliebt war der Wickelrock aus Patchwork-Madras oder Leinen und Kordsamt, dessen Saum unterhalb des Knies endete. Die Röcke waren häufig mit einem Muster aus gestickten Motiven verziert, die anerkannte Preppy-Symbole wie Erdbeeren oder Fontänen blasende Wale darstellten. Die Wickelröcke wurden in der Regel mit einem Rollkragenpullover und einer Wollstrickjacke oder Jersey getragen. Schottische Strickwaren von den Shetland-Inseln im Dreißiger-Jahre-Stil waren besonders beliebt und in einer Palette leuchtender Preppy-Farben erhältlich. Die Kombination von kräftigem Rosa und Hellgrün war eine Art Preppy-Signal, und diese merkwürdige Paarung zweier Farben wurde von Alt und Jung beiderlei Geschlechts mit Begeisterung getragen.